Reductive and Transition-Metal-Free: Oxidation of Secondary Alcohols by Sodium Hydride Wang, X. ; Zhang B. ; Wang, D. Z. J. Am. Chem. 過炭酸ナトリウムの通販・価格比較 - 価格.com. Soc. 2009, ASAP doi: 10. 1021/ja904224y 「つぶやき」読者のみなさん! つい先日JACS・ASAPに出てきた上記報告には、もう目を通されましたでしょうか? まだご存じ無い方のために、本報告の内容をひとことでまとめるならば、 「水素化ナトリウム(NaH)が、ある種の二級ベンジルアルコールの酸化剤として働いてケトンを与える」 という報告です。 そもそも還元剤(もしくは塩基)として用いるべき金属ヒドリド種を、室温THF中に基質と混ぜるだけで、アルコールが定量的に酸化されてしまう――これは常識では考えられない、驚くべき反応だと言えます。 入手容易な試薬で手順もシンプルなので、ある種の化合物に対しては有用性が高そうです。また、このような常識外の反応におけるメカニズムを突き詰めていけば、全く新しいタイプの酸化反応につながりうるかも知れません。 ・・・でも、本当の本当に、そんなことってあるのでしょうか???? 【追記2009. 12. 26】 本論文は先日撤回(retract)された模様です 。"This manuscript has been withdrawn for scientific reasons. " (情報元: @Dujita さん) そもそもこの報告自体、まったくツッコミどころが多く、疑問を投げかけられる"隙が多い"報告なのです。 例えば、 酸化は電子を奪う反応なので、多くの場合電子受容条件=酸性(に近い)条件で行われるのが通例。だがこれは塩基性。 ヒドリド自体、塩基・還元剤としてはたらく化学種。当量酸化剤として使われる例はほぼ皆無。 酸化される基質の相方、つまりヒドリドスカベンジャーを全く存在させずとも進行する。これは不可解きわまりない メカニズム解析はpreliminaryにも行われてない。証拠もなく言及されてる反応機構、ほんとなのコレ? 中でももっとも不可解な点はその 反応機構(メカニズム) です。化学的にまったく納得がいきません。アルコールが酸化された分、奪われた電子を受け取るスカベンジャー(酸化剤orヒドリド受容化合物)が存在してしかるべきなのに、この場合にはまったく不要というのです。この反応機構によるならば、NaHは(理論上)触媒量で良いはずです。 当然ながら、こういったことがらに疑問を抱く研究者は、世界中に続出したようです。 そんな中、各種全合成を取り上げているブログ の管理者Paul Docherty氏は、即座にこの反応の追試を試みました。そして、 自ら行った追試結果をリアルタイムでブログにアップロード しています。 当座の結論としては、どうやら少なくとも彼の試した以下の基質に関しては、LC-MSで調べた限り上手くいってるようだ、ということです。何と!
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と解釈できる追試結果が複数出つつあるようです。 興味本位で筆者もトライしてみたいのですが、同じ基質がラボになく、あいにく出来ません・・・。このペーパーに疑問を持つ方は、是非追試してコメントください。そこらに転がってる試薬でカンタンにできる実験なので。 ひょっとしたら本当に「全く新しい形式の酸化反応」なのかも知れませんが、ペーパーの妥当性を評価するには、もう幾ばくかの追試と研究進展が必要となるでしょう。 さてこの様子を眺めていた筆者自身は、議論の中身よりもむしろ、別のトコロに凄みを感じました。 すなわち、 エキスパート達が集って論文の妥当性・有効性を 判定する 場としての役割を、ブログスペースが担っている ということです。 言い換えれば、 論文の字面を追うだけでは分からない点や、報告後の追試結果などを集めて議論し、自分たちの知識をブラッシュアップさせて行く場として、mという一ブログが機能している という事実です。 mに集っているのは、お互い顔すら見たこと無い人々なのでしょうが、ふらっと立ち寄ったスペースでサイエンスの活発な議論をし、かつ自分の知識をお互いが磨き上げている、まさに理想的ディスカッションスペースとなっているようです。これは本当に驚きです。 この様子を見たChemistry World誌は、 Twitter に、 "Peer review Web 2. 0 style?? "
【追記2009. 7. 23】 しかしNMRを見たところ、その収率は15%。反応スケールも論文の4倍なので、やっぱ何かしらの不純物が寄与してるのでは?と考察されていました。 別のコメントでも、「自分も別の基質でやってみたけど上手くいってないよ・・・」などの言及が。 この謎めく反応に対して、ブログコメント欄では活発なディスカッションが成されています。かなり興味深い様子となっています。以下、気になった議論を紹介してみます。 ・空気(酸素)がスカベンジャーの役割を担っているのでは? →窒素雰囲気下、脱気溶媒でも進行するけど。15%収率だが。 →ベンゾヒドロールの酸化では、脱気溶媒・窒素雰囲気下だと収率5%未満だが、open airだと62%になる。 →論文記載の1mmolスールだとtrace量の酸素の影響が無視できないような。 ・古いTHFを使っててTHFパーオキサイドと反応してるのでは? →THFはベンゾフェノンケチルから蒸留しているとSIに書いてある ・NaHが酸素と反応してできたNaOOHが効いてるのでは? ・NaHに混ざっている不純物こそが効いてるのでは? →さすがに基質と同じ量は無いんじゃないの? →Aldrich発NaHだと上手くいくけどChemtall発だと上手くいかない? →ACROSのも試してみるべき →NaOHかNaOOHそのものを使って試してみたらどうかな? ・NaHを分散させているミネラルオイル成分と反応してるのでは? →ミネラルオイルは製法上、完全還元体だろう。スカベンジャーにはならないのでは? →オイルフリーの試薬で試すべきかも。発火するのでやりたくないけど。 ・理論上触媒量で済みそうなNaHは回収可能なのか? ・あまりに単純すぎる条件だけど過去に報告例はないの? →関連報告が40年前にある ( J. Org. 1965, 30, 2433. ) 。オーサーは引用してない。 →1965年のJOCを引いてる論文は9報あるが、そのどれもこれもこのJACSには引用されてない。問題じゃない? ・反応機構は2002年報告( J. Soc., 2002, 124, 8693)の逆反応じゃない?NaHにコンタミしてる重元素が効いてるんじゃ?kinetcisとれば分かるんじゃ? 【追記2009. 23】 謎は深まるばかりです。しかし、どうやら 空気中の酸素が酸化剤として働いてるんでは・・・?
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新型コロナウィルス感染症の流行という災害の下、悩み苦しみ考え抜いて店を開き続けている飲食店の現状を短く紹介していきます。ただしこの災害の今後の状況により、本プログの情報はたちまち古びてしまう可能性があります。 奥様撮影(2018. 10) 1)「観音山フルーツパーラー」和歌山本店について 和歌山県北部の紀ノ川市の農園内に「観音山フルーツパーラー」の本店があります。京阪神に住む人が地図で探すと、和泉葛城山脈が立ち塞がってなかなかに不便な場所のように見えます。(実際は関空から最短40分未満でたどり着くことができます。)でも、自家農園・周辺農家のフルーツを大胆に使ったパフェ類からは価値のある楽しさをもらえると思っています。 (2018. 10) もともとフルーツパーラーが少ない近畿圏。その上、果樹農家(「観音山フルーツガーデン」)直営という魅力も合わさり、この本店は大人気を博し、シーズンの土日祝などは大行列ができてしまいます。 そこでこの果樹農家は、京都店・神戸店・南紀田辺店という三店舗を立て続けに用意し、和歌山県産フルーツのパフェをもっともっと食べてもらおうという戦略に出ました。 私たちは本店の他、南紀田辺店しか知りません。またこのコロナ禍にうかがったのは南紀田辺店だけです。そこで南紀田辺店についてこのあと簡単に紹介していきます。 「観音山フルーツパーラー」本店の位置:和歌山県紀の川市粉河3186-126:Google 2)「観音山フルーツパーラー」南紀田辺店について (2020. 観音山フルーツパーラー「イチゴパフェ」開始 - あめの音ブログ. 6. ) 和歌山県・大阪府・奈良県に25店舗を構える「よってって」という地産地消を主軸に据えた食料品チェーンがあります。地場の食材が安価で豊富ですので、連日買い物客で賑わっています。その本拠地がここ田辺市にある「よってって いなり本館」です。 この店舗の二階、梅などの加工製品が並ぶ一角に「観音山フルーツパーラー」南紀田辺店がオープンしました。 オープン直後に運悪く起こったコロナ禍で、この店舗全体がたちまち一時休業に追い込まれたものの、間も無く復活し、現在は滞りなく営業を続けています。パーラーも席数を減らしてご自慢の美味しいフルーツを使ったパフェを提供中です。 田園の中に建つログハウス風の本店と比べ、ロケーションは見劣りします。店内もオシャレとは無縁の質朴な雰囲気です。けれども丁寧で誠意ある接客はこの店ならではの安心感があります。 もともと「よってって いなり本館」の立地は、背後に広大な梅と柑橘の農家を潜ませています。柑橘類の旬の時期には客でごった返すような人気店でした。他にも野菜や鮮魚など魅力的な食材が安く手に入る重宝な店です。白浜や熊野観光の帰り道などに立ち寄ったあと、二階へ足を運んでみてはいかがでしょうか。 (2020.